哈利·本斯里(Harry Bensley)是英國的一名花花公子，他曾經冒充成騎士的兒子來騙人，聲稱他將繼承一座大莊園，並在有妻子的情況下又與別的女人結婚，這導致他因重婚和欺詐被判處四年勞役。
1907年的一個晚上，在倫敦的國家體育俱樂部，本斯里歐印了自己的財產，與富翁J·P·摩以及朗斯代爾伯爵打賭，但他輸了，一時之間本斯里破產了，於是他懇求兩人用其他方案來代替。
兩人向他訂下了一個賭注，他必須戴著兩公斤的鐵面具環遊世界，不能被別人發現自己的身分，同時他必須賣明信片來籌集資金，而且整個旅程都要推著一輛嬰兒車，還必須在旅途中找一個妻子，還要有一個見證人陪同他。
1908年1月1日，本斯里正式從倫敦的特拉法加廣場出發，他必須要先造訪指定的英國城鎮，在這段期間他一邊旅行一邊賣明信片賺取旅費，他還曾將明信片賣給愛德華七世，在這段期間本斯里收到了200份結婚邀請，但都被他拒絕了。
在接下來的六年裡，沒人知道他究竟去了哪些地方，不過在1914年8月14日，他得知自己到了義大利的熱那亞，這時他的旅程只剩下七個國家，但他得知一戰剛剛開打，於是本斯里便放棄挑戰回國入伍。
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